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Jonathan Guaitamacchi è nato a Londra nel 1961. Si è diplomato all'Accademia di Belle Arti di Brera a Milano, dove vive e lavora. Negli anni di formazione collabora come illustratore e disegnatore con alcuni quotidiani fra cui "II Giornale" e "La Repubblica". Nel 1997, dopo un periodo di lavoro passato all’interno degli impianti dismessi nell’area gasometri alla Bovisa di Milano (l’AEM – Azienda Municipale del Gas) presenta il suo lavoro nella sua prima personale, Le macchine della luce, all’interno dell’officina della Pressione. Lo stesso anno vince ex-aequo l'edizione 1997-98 del premio Suzzara. A renderlo noto in campo artistico sono state le sue visioni metropolitane in bianco e nero, caratterizzate da una sorprendente potenza pittorica e da una pennellata forte, incisiva e graffiante.
Guaitamacchi ha realizzato mostre personali e collettive in Italia e in Sud Africa. Ha esposto in numerose Gallerie d’Arte tra cui Cà di Frà (Milano, 2003), Bagnai (Firenze, 2003), Rubin (Milano, 2000-2002), Jannone (Milano, 1998 – 1999). Tra le esposizioni cui ha preso parte ricordiamo Progetto Bovisa (Palazzo della Triennale – Milano, 1999), Visioni. Temi e Modi. La Giovane Figurazione Italiana nell’anno 2000 (La Posteria – Milano, 2000), Generazionale. Indagine sulle Nuove Generazioni (Basilica Palladiana - Vicenza, 2001), Nuovo Paesaggio nell’Arte Contemporanea (Galleria d’Arte Moderna – Udine, 2003), Alto Impatto Ambientale (Reggio Emilia, 2003)
Nel 2002 è stato tra i finalisti del Premio Cairo Communication e nel 2004 è presente alla XIV Quadriennale di Roma.